Caiolo e' un paese di antiche origini , come dimostrano i ritrovamenti di monete di conio romano e di altri reperti.
Nel territorio fu anche rinvenuto un PAAL-STAB, specie di coltello usato dai Galli durante i loro riti sacri. I primi documenti storici, riguardanti il paese, risalgono all'anno 1000. Anticamente denominato SOLTOGIO, l'abitato assunse l'attuale denominazione soltanto in quel periodo, come risulta da un documento dell'anno 1024.
Nell'anno 1202 il Vescovo di Como Guglielmo concesse l'antico feudo, comprendente il territorio di Soltogio, ad un componente della famiglia Capitanei.
"Un ramo de Capitanei di Sondrio e Berbenno vantavano nel gennaio 1307 il diritto di decimare in territorio oltre l'Adda in monte di Calliolo e Soltogio, nonche' in Cayllo, e il possesso di una terra campiva e boschiva con sedimine in Caylli ove diucevasi in Piazzabella, confinante a mattina con la Valle del Liuro, a mezzodi' con proprieta' del comune di Andevenno e tenuta da Martino de Santogalo, a sera via comune e a nullora il comune di Andevenno."
Questa notizia e' stata tratta da un documento citato dallo storico Besta nella sua monografia sui Capitanei di Sondrio.
Sul versante Orobico, le comunita' rimasero a lungo amministrativamente dipendente da quelle piu' evolute dell'opposto versante del fiume Adda e, solo nel 1446, Caiolo divenne Comune Libero , staccandosi da Andevenno.
Nel 1468 la Chiesa Parrocchiale, dedicata a San Vittore, si stacco' dalla Plebana di Sondrio.
Dopo il periodo di prosperita' e di pace goduto sotto il dominio di Francesco Sforza a meta' del '400, con i suoi successori comincio' a profilarsi, per la Valtellina, la minaccia espansionistica dei Grigioni.
Invasori nel 1486, furono fermati il 16 marzo 1487, data in cui ebbe luogo la battaglia di Caiolo tra gli stessi Grigioni e le truppe del Duca di Milano, Ludovico il Moro, combattimento vinto da quest'ultime, dopo una serie numerosa di sconfitte.
Lo scontro decisivo dovette localizzarsi nel territorio di Caiolo, tra il torrente Livrio ed il torrente Merdarolo. Si trattava di piccoli eserciti ed il terreno contro chi marciava a sinistra dell'Adda si prestava ad imboscate.
Il Moro, nonostante la vittoria dovette versare ben 12.000 ducati per danni di guerra.
Nel periodo 1473-1571 dimorarono a Caiolo dei membri della famiglia Quadrio, forse gli ultimi consegnatari del castello eretto intorno al 1200.
I Grigioni occuparono la Valtellina nel 1512 e, non rassegnato, Caiolo nel 1620 prese parte al Movimento contro le Leghe Grigie, noto con il nome di "Sacro Macello".
Fu prima di questo periodo che la fortezza fu smantellata, seguendo la sorte comune di altre costruzioni militari nella Valle.
Nel 1589 Caiolo era riconosciuto come centro di una certa importanza dove vivevano 220 famiglie, cosi' come risulta dagli Atti della Visita Pastorale di F. Ninguarda , Vescovo di Como.
Verso la fine del 1500, la popolazione del comune, calcolata in base al numero delle famiglie, doveva aggirarsi intorno alle 1400-1550 unita'.
Nel 1600 anche Caiolo venne colpita dalla peste. Non si conoscono dati precisi, ma ci sono elementi tali da rendere l'idea dell'enorme entita' del flagello.
La peste sfoltì la popolazione: nel 1633 il Vescovo Carafino aveva rilevato 1.025 abitanti, che scenderanno a 803 nel 1643, mentre a distanza di circa un secolo e mezzo, in occasione del censimento napoleonico, risultano 850 abitanti; ai tempi del primo censimento dopo l'Unita' d'Italia, risultano poco meno di un migliaio, cifra che corrisponde all'attuale popolazione
Altre piaghe che si propagarono fino al 1700 furono la carestia e le razzie dei lupi, che vagavano a branchi nella piana di Caiolo.
L'unica risorsa degli abitanti di Caiolo fu sempre la terra. Nel 1600 i pascoli comunali del piano potevano essere utilizzati solo in inverno, a termini di tassativi regolamenti che venivano emessi nell'intento di colpire la disonesta astuzia di chi, in attesa di partire con le proprie bestie per i maggenghi, approfittava del pascolo comunale.
Naturalmente quello che si rileva per Caiolo, valeva in termine di organizzazione agricola e zootecnica per tutto il versante Orobico.
Dal 1600 in poi fior? a Caiolo un ramo della potente famiglia Salis.
A partire dalla seconda meta' del 1700 si estesero le coltivazioni del granoturco e delle patate (venute dalle Americhe), fornendo un'utile integrazione alle risorse degli altri cereali coltivati (segale, la cosiddetta "domega", frumento, grano saraceno, miglio e panico).
In seguito, l'eccessivo consumo di farina gialla, determino' la piaga della pellagra, debellata solo intorno al 1930.
Nella seconda meta' del 1800 anche Caiolo dette il suo contributo all'emigrazione: transoceanica (verso le Americhe e l'Oceania) e continentale (verso la Svizzera e la Francia), durata fino a tempi recenti.

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